Tra i tanti personaggio che vissero a Città della Pieve nel corso dei secoli merita di essere ricordato Ascanio della Corgna, Marchese di Città della Pieve, di Castiglione del Lago e del Chiugi Perugino nonchè uno dei primi Governatori Perpetui di Castel della Pieve (nel 1550), che lasciò in città lo splendido Palazzo della Corgna.
La sua famiglia era originaria della zona di Pischiello vicino a Passignano sul Trasimeno, ma probabilmente Ascanio nacque a Roma nel 1514 da Francesco di Berardo dalla Corgna e da Madonna Giacoma Ciocchi del Monte, sorella di Giovanni Maria Ciocchi del Monte futuro Papa Giulio III. Visse la sua adolescenza a Roma presso la famiglia materna, alternando gli studi classici e di architettura alle discipline sportive, divenendo un imbattutto spadaccino.
